Juan I de Castilla, nació el 24 de agosto de 1358, falleciendo el 9 de octubre de 1390 en Alcalá de Henares. El 25 de julio de 1379, Juan I era coronado rey de Castilla y León en las huelgas de Burgos. Heredó del reinado de su padre, Enrique II el de las Mercedes, la amistad con Francia, las aspiraciones del Duque de Lancaster, que había casado con la hija mayor de Pedro I el cruel, al trono de Castilla y la disposición de Fernando I de Portugal, primo del monarca castellano, a continuar la beligerancia contra Castilla. Negociaba con el monarca luso el matrimonio de su hija Beatriz con Enrique, heredero de la monarquía Castellana, Fernando I hacia pactos secretos con Inglaterra en contra de Castilla. El cisma que se produjo en la iglesia iba a ser otro pretexto para el enfrentamiento luso-castellano, puesto que Inglaterra y Portugal reconocía del nombramiento de Urbano VI en oposición a Francia y Castilla, que apoyaban la nominación de Clemente VII. Pronto comenzaron las hostilidades entre castellanos y portugueses, más estos, conscientes de su debilidad, se decidieron aceptar la paz de Elvas en 1382.

En septiembre de 1382, enviudaba Juan I. Casado con Leonor de Aragón en 1375, le nacieron tres hijos: Enrique, nacido en Burgos en 1379, sería el heredero de la corona; Fernando el de Antequera, que nació en Medina del Campo en 1380, llegaría a ser rey de Aragón; Leonor, cuyo parto ocasionó la muerte de la reina, moriría a la edad de 24 años.

Leonor Téllez, esposa de Fernando I de Portugal propuso a Juan I que contrajeron matrimonio con Beatriz, su única hija y heredera. La oportunidad de controlar el reino luso y heredar el trono Luso obcecó Juan I, que contrajo matrimonio con Beatriz, de la que no tuvo descendencia, el 17 de mayo de 1383. La muerte de Fernando I, el 22 de octubre de 1383, iba a provocar la guerra de sucesión al trono Luso. Juan I, con el conocimiento de Leonor Téllez, comenzó a titularse rey de Portugal. Sin embargo, los portugueses no estaban dispuestos a dejarse absorber por Castilla. La guerra luso castellana se iniciaba en 1384, con alternancia de victorias y derrotas para ambos contendientes. Juan I, ante los reveses que venía sufriendo, decidió recluir a Leonor Téllez en un monasterio de Tordesillas, con lo que debilitaba su propia causa en Portugal. Las cortes de Coimbra, reunidas en abril de 1385, reconocieron como rey de Portugal a Juan maestre de la orden militar de Avis, hijo bastardo de Pedro I el justiciero de Portugal; quedó así entronizada en el reino Luso la dinastía de Avis. Lo primero que hizo el de Avis fue solicitar la ayuda de Inglaterra y contraer matrimonio con Felipa, hija de Juan de Gante, Duque de Lancaster. Impaciente por apresar al de Avis, el monarca castellano cerco Lisboa por tierra mientras la flota bloqueaba el estuario del Tajo. El asedio se prolongó excesivamente, y con la llegada del verano, la peste empezó hacer estragos entre sitiadores y sitiados. Juan I tuvo que levantar el cerco y ordenar que la flota, que también había sido diezmada por la peste, se retirará a Sevilla.

Tras recuperar la salud, pues tanto él como su esposa había sido afectadas por la peste, Juan I reanudo las hostilidades contra Portugal en 1385, desoyendo la opinión contraria de la mayoría de sus consejeros. Las tropas castellanas penetraron en Portugal, siendo atraídas hacia Aljubarrota. Cuando el ejército de Juan I llegó a este lugar, era ya por la tarde, y los hombres estaban cansados tras una larga marcha. Se le aconsejo que no entablará batalla, que dejara descansar a sus hombres porque, al día siguiente, se buscaría una mejor posición. Pero Juan I, confiaba en la superioridad numérica de sus fuerzas, desoyendo los prudentes consejos, se lanzó contra las posiciones portuguesas. Los Ballesteros ingleses hicieron una gran mortandad entre las filas castellanas. Aun no había oscurecido cuando terminaba la batalla y los castellanos huían en desorden. En Aljubarrota el 15 de agosto de 1385, los castellanos sufrieron una derrota total y terrible, que puso freno a las aspiraciones de Juan I al trono portugués. El duque de Lancaster aprovecho esta victoria para invadir Galicia. En 1387 los ingleses avanzaban sobre Benavente.

Juan I reunión Cortés en Briviesca, donde se tomarán importantes medidas para reformar el gobierno. A finales de marzo de 1387, el de Lancaster y Juan I convergían en Benavente dispuestos para enfrentarse, pero la peste, que nuevamente hacía estragos en ambos ejércitos, obligó al de Lancaster a regresar a Portugal. Agotados los dos contendientes por tantas calamidades, se iniciaron conversaciones secretas entre el monarca castellano y el de Lancaster, en contra de los deseos de Juan I de Portugal. Con la paz de Troncoso se puso fin a la cuestión sucesoria y se acordó el enlace de Enrique, heredero del trono de Castilla, con Catalina, hija del de Lancaster y nieto de Pedro I cruel. La boda se celebró en Palencia el 17 de septiembre de 1388, donde, por primera vez, se instituyo que le heredero de la corona de Castilla llevar al título de Príncipe de Asturias. En 1389, se firmaban en Lelenghan las treguas entre Francia e Inglaterra, a las que se adhirió  Castilla, con lo que estaba por finalizada su intervención en la guerra de los 100 años. Poco después, se adhería Portugal.

Alcanzado la paz, se dispuso Juan I reformar las instituciones de su reino y a intentar que la nobleza fuera menos prepotente. El 9 de octubre de 1390 a la de 32 años, murió Juan I en Alcalá de Henares a consecuencia de un desgraciado accidente que sufrió mientras probaba un caballo que le habían regalado. El noble animal, a quien el monarca había puesto al galope, tropezó y cayó, arrastrando a Juan I, que quedó muerto en el acto.

Le sucedió su hijo Enrique III, cuya minoría de edad iba a poner de manifiesto todos los problemas que no había sido resueltos en los reinos de su abuelo y de su padre.