Enrique III, El Doliente (Burgos, 4 de octubre de 1379-Toledo, 25 de diciembre de 1406), hijo de Juan I y de Leonor de Aragón, fue rey de Castilla y León entre 1390 y 1406. Tenía 11 años de edad, llamado el doliente por su precaria salud, cuando subía al trono de Castilla y León tras la muerte de su padre Juan I. En 1388, había casado Enrique  con Catalina de Lancaster, de 14 años de edad, Por lo que tuvo que posponerse la consumación del matrimonio. Los hijos vinieron 13 años después: María, Catalina y Juan, que sería el heredero del trono. Será el primero en llevar el título de Príncipe de Asturias, creado para el heredero de la corona de Castilla.

En las cortes reunidas en Madrid se acordó que durante la minoría de edad del Rey se hiciera cargo del gobierno un consejo de regencia integrado por ocho dobles, de los cuales seis serían de la baja nobleza y dos de la alta. El arzobispo de Toledo, Pedro Tenorio, asumió provisionalmente el gobierno del reino. Junto a él estaba: Fabrique, Duque de Benavente y hermano del fallecido monarca; Alfonso, Marqués de Villena, hijo del Infante Pedro de Aragón; Pedro, Conde de Trastámara, hijo de Fabrique. Frente a ellos se iba a alzar la joven nobleza de servicio creada por Juan I.

La difícil situación económica venía provocando un gran descontento social. El pueblo, recargado con onerosos impuestos que le sumían en la miseria, achacaba todos sus males a los judíos, que al dedicarse al préstamo con usura, provocaron un auge del antisemitismo entre la población. Una vez más, como venía ocurriendo desde los godos, los judíos se convirtieron en los chivos expiatorios de los males que sufría Castilla. Los predicamentos continuos de un Clérigo Arcediano, de Écija Ferrán Martínez, cuya demagogia llegó a intolerables extremos, desencadenaron las matanzas de judíos y el asalto a las aljamas en 1391, que desde Sevilla se extendieron como un reguero de pólvora por toda la península. La debilidad del gobierno era tan grande que no se hizo nada por protegerlos, quedando los inductores del motín impunes. Con la desaparición de las aljamas se cortaba una importante fuente de ingresos para el fisco y para los obispos.

El enfrentamiento entre la vieja y la nueva nobleza, que pugnaban por el control de los resortes del gobierno, puso a Castilla al borde de la guerra civil a causa de los tumultos y enfrentamientos que se produjeron entre ambos bandos. La grave situación por la que atravesaba Castilla obligo a declarar a Enrique III mayor de edad el 2 de agosto de 1393 aunque no había cumplido los 14 años. La delicada salud del monarca, que hacía presagiar un pronto fallecimiento, y un gobierno débil y entregado a las facciones, cubrió el horizonte de negros nubarrones. Sin embargo, con energía y tenacidad, Enrique III fue domeñando a las facciones de la vieja nobleza, La más díscola, fue abandonando su actitud de rebeldía, unos por propia conveniencia y otros por la fuerza. El Duque de Benavente fue encerrado en prisión; el Conde de Trastámara huyó ante la posibilidad de ser encarcelado; el Conde del Noreña, que se había hecho fuerte en Gijón, tuvo que huir a Inglaterra ante el acoso al que le sometió el monarca. En 1395, pese a todos los pronósticos, Enrique III había conseguido restablecer la autoridad de la corona.

En 1396, el monarca portugués Juan de Avis, sin previa declaración de guerra, entraba en Extremadura y tomaba Badajoz. Enrique III obró con rapidez y dispuso a la armada, comandada por Diego Hurtado de Mendoza, hostigar a la flota y a las costas Lusas. El incendio de Vicio y la toma de Miranda de Duero por las tropas castellanas obligaron al portugués a solicitar la paz, que fue aceptada por Enrique III en 1398, acordándose la devolución de las plazas conquistadas por por uno y por otro.

Libre por fin de las guerras peninsulares, consolidada la amistad con Francia, que permitía la libre exportación de Lana a a los puertos del norte europeo, y afianzada la amistad con Aragón, con lo que la flota del Mediterráneo gozaba de libertad de movimientos, se dispuso Enrique III a limpiar el estrecho de piratería morisca. Una expedición de castigo consiguió tomar incendiar la ciudad de Tetuán, principal foco de piratas. En 1402, bajo la dirección de los normandos Juan de Bethencourt y Gadifer de La Salle, que fueron autorizados, subvencionados y protegidos por Castilla, se llevó acabo la primera fase de la conquista de las Islas Canarias.

La llegada al poder de Muhammad VII en Granada se caracterizó por una serie de ataques contra Murcia y otras plazas fronterizas en 1405. Dada la enfermedad de Enrique, se llamó su hermano Fernando para que se pusiera al frente de un nutrido ejército. La muerte del Rey, acaecida el 25 de diciembre de 1406, obligaría a sus pender los preparativos de la campaña contra Granada.

Enrique III instituyó el oficio de corregidor, encargado de representar al Rey en los consejos, reafirmó la autoridad Real después de doblegar a los nobles y mermo la autonomía de los municipios. Envió embajadas a Timur Lang, considerado como el fundador del segundo imperio mongol, ya Bayaceto, sultán de los turcos o tomarnos.

A Enrique III le sucedía en el trono de Castilla su hijo Juan II, de dos años de edad