Juan II de Castilla nació en la ciudad de Toro el 6 de marzo de 1405, falleciendo en Valladolid el 22 de julio de 1454. Fue Rey de Castilla entre 1406 y 1454, hijo del Rey Enrique III «el Doliente» y de la Reina Catalina de Lancáster.

Nació en Toro (provincia de Zamora), en el palacio del Real Monasterio de San Ildefonso. Tenía sólo dos años de edad cuando murió su padre, en 1406. Los regentes fueron su madre y su tío paterno, Fernando de Antequera, que llegaron a un acuerdo que dividía el reino en dos partes.

Durante su minoría de edad se reanudó la guerra contra el reino nazarí de Granada (de 1410 a 1411) y hubo acercamientos a Inglaterra en 1410 y con Portugal en el año 1411. Tras el Compromiso de Caspe (1412), el regente Fernando abandonó Castilla, pasando a ser Rey de la Corona de Aragón con el nombre de Fernando I, dejando en su lugar a varios lugartenientes: el obispo Juan de Sigüenza, el obispo Pablo de Santa María de Cartagena, Enrique Manuel de Villena, y Pere Afán de Ribera el viejo, adelantado mayor de Andalucía. Catalina de Lancaster moría el 2 de junio de 1418 y en el mes marzo de 1419, Juan fue declarado mayor de edad, cuando tenía catorce años, en las Cortes celebradas en la villa de Madrid.

Poco después Juan II contrajo matrimonio con su prima hermana María de Aragón, hija de su tío Fernando I. El matrimonio se celebró en Ávila el 4 de agosto de 1420, mismo año en el que concedió el título de «Ciudad» a Villa-Real, actual Ciudad Real.

En esta fase, Juan II deposita su confianza en Álvaro de Luna, teniendo tanta influencia sobre el Rey que incluso, en 1422, éste llegaría a nombrarle condestable de Castilla a pesar de la oposición de la nobleza. Esto provoca el enfrentamiento con los intereses de los Infantes de Aragón y los nobles castellanos coaligados con ellos, con episodios como el fracasado golpe de Tordesillas de 1420. El apoyo de Alfonso V de Aragón a sus hermanos, los infantes, traería la guerra entre Castilla y Aragón (1429–30). Se resolvería con la victoria de Álvaro de Luna y la expulsión de los infantes.

En 1445 falleció María de Aragón y Juan, en segundas nupcias, se casó con Isabel de Portugal. El matrimonio se celebró en Madrigal de las Altas Torres el 17 de agosto de 1447.

La Reina infundió en Juan II un desapego creciente con el condestable Álvaro de Luna, quien fue arrestado, juzgado y ejecutado por degollamiento en la Plaza Mayor de Valladolid el 3 de junio de 1453.

Juan II de Castilla falleció un año después, el día 22 de julio de 1454, en la ciudad de Valladolid, diciendo en el momento de su muerte: «Naciera yo hijo de un labrador e fuera fraile del Abrojo, que no rey de Castilla». Fue sucedido en el trono por su hijo Enrique IV de Castilla.

Fue sepultado en la Iglesia de San Pablo (Valladolid) hasta que sus restos fueron trasladados de este lugar a la Cartuja de Miraflores junto a su segunda esposa, Isabel de Portugal y su hijo el infante Alfonso de Castilla, por orden de su hija Isabel la Católica.

De su matrimonio nacieron cuatro hijos:

* Catalina de Castilla (1422-1424), murió en la infancia, sepultada en el monasterio de San Pablo de Valladolid.
* Leonor de Castilla (1423-1425), murió en la infancia, recibió sepultura en el monasterio de San Pablo de Valladolid.
* Enrique IV de Castilla (1425-1474), quien heredó el trono a la muerte de su padre y fue sepultado junto a su madre en el monasterio de Guadalupe.
* María de Castilla (1428-1429), murió en la infancia, enterrada en el convento de San Agustín de Dueñas, ya que el edificio conventual se levantó en su ubicación actual gracias a la cesión de unas propiedades por parte de María de Aragón.

El 17 de agosto de 1447 se casa en Madrigal de las Altas Torres con Isabel de Portugal por segunda vez. Fruto de su matrimonio nacieron dos hijos:

* Isabel I de Castilla (1451-1504). Heredó el reino de Castilla y León a la muerte de su hermano paterno, Enrique IV. Contrajo matrimonio con su primo Fernando II de Aragón, conocidos como los Reyes Católicos, y fue sepultada en la Capilla Real de Granada.
* Alfonso de Castilla (1453-1468). Príncipe de Asturias y pretendiente al trono con el nombre de Alfonso XII. Fue sepultado en la Cartuja de Miraflores.